洋画家、小林和作の遺族である小林敏子夫人から昭和56（1981）年に受けた寄付金を基に設立されたのが、「美術振興小林和作基金奨励賞」です。
現在、平成9（1997）年に洋画家、妹尾正雄（大正元年・1912～平成8年・1996）の遺族、妹尾民子夫人からの寄付金をあわせた基金を運用しています。
受賞対象者は「市内の美術振興に寄与した美術家」とされ、平成17（2005）年からは、一般を対象とした「小林和作賞」と尾道市立大学大学院美術研究科1年生を対象にした「小林和作奨励賞」の2部門制となり、平成23（2011）年度からは、「小林和作賞」の対象に「美術団体又はその美術振興事業」が追加されました。
「小林和作賞」及び「小林和作奨励賞」の受賞者の選定は、尾道市立美術館長が諮問する「尾道市立美術館協議会美術振興小林和作基金運用委員会」が行い、「小林和作賞」授与式は、教育委員会への答申が承認された後に、小林和作の法要が行われる11月4日に市内の西國寺で、「小林和作奨励賞」は「尾道市立大学大学院修了制作展」の会期中に表彰式が行われています。
